Le succès de la Yellow Boot™, reconnue pour sa robustesse, est renforcé par des choix marketing audacieux. En 1976, Timberland est précurseur en matière de publicité, devenant en 1987 le premier fabricant de bottes à se lancer dans une campagne télévisée.
La marque s'engage également dans une démarche éco-responsable avant l'heure, mettant en avant une image verte en accord avec son offre. Timberland figure même parmi les entreprises où il fait bon travailler, accordant cinq jours rémunérés aux employés désireux de faire du bénévolat.
À l'époque, l'esthétique n'était pas une préoccupation majeure pour Timberland. La célèbre couleur jaune blé était avant tout un choix pratique pour permettre aux ouvriers d'être visibles dans la forêt.
En 1979, Timberland reçoit sa première commande internationale, venant d'un Italien visionnaire, Giuseppe Veronesi, qui souhaite importer 600 paires pour les distribuer dans des enseignes branchées. Cette initiative, initialement perçue comme audacieuse, préfigure l'avenir fashion de la Yellow Boot™.
Les années 1990 marquent un tournant inattendu lorsque la Yellow Boot™ devient l'accessoire en vogue des noirs de new-york. Surnommées les "butters", les Timberland transcendent les cols bleus ouvriers pour devenir les préférées des rappeurs. Le mouvement hip-hop propulse Timberland au cœur de la culture urbaine, avec des artistes tels que Wu-Tang Clan, Notorious B.I.G., Jay Z, et bien d'autres, arborant fièrement leurs Timberland.